La Hermandad de Santa Ana la Real ha sido una de las últimas en sumarse a la lista de las Hermandades filiales, siendo actualmente la Hermandad de Campofrío la que ocupa ese último lugar; si bien la devoción de los Santaneros hacía la Reina de los Ángeles, se remonta siglos atrás. Sin haber existido con anterioridad una Hermandad que se pusiera al frente. Este pueblo vecino se quedaba vacío cada 8 de Septiembre para dirigirse hacia la Peña de Arias Montano.
La Hermandad se fundó en el año 1996, siendo el Hermano Mayor Francisco Antonio González López. Consta de unos 200 hermanos.
Colores distintivos: Blanco, celeste y rosa; así son los colores que portan los cordones de las medallas y de los adornos de las carretas de acompañamiento.
Anecdota: La primera carreta del Simpecado, donada por D. Gregorio Díaz y D. Manolo Gómez (natural del Castaño del Robledo), sufrió daños al desbocarse los bueyes en la romería del año 2.000. En 2.001, estrenó nueva carreta, donada en esta ocasión por D. Manolo Ortiz, siendo esta la que portan en la actualidad.
Peregrinó por 1ª vez en 1996 y fue apadrinada por Linares de la Sierra.
La imagen del Simpecado es una pintura de un autor Valverdeño. La carreta es decorada por los miembros de la Junta, siendo antiguamente este trabajo desempeñado por el artista local D. Manuel Maqueda, quien la hacía destacar por su colorido y sencillez.
Cada 8 de Septiembre sobre las 6,3 h. De la mañana cientos de Santaneros y personas de los pueblos vecinos, que nos acompañan, se congregan en el paseo de Nuestra Señora de Santa Ana. Tras despedir a nuestra Patrona el Simpecado se coloca en la carreta e inicia su marcha para reunirse con la Reina de los Ángeles. La distancia que se recorre hasta el Santuario es de 8 Km. Y el camino se realiza de una forma tranquila. Con los primeros rayos de Sol en el paraje de la rivera, la Hermandad ofrece café y una copa a todos los peregrinos. Una segunda parada se realiza en el Cabezuelo, para tomar un pequeño refrigerio mientras el tamborilero nos acompaña al son de sevillanas. Sobre las 12,3 h. De la mañana realizamos nuestra entrada y presentación ante la Virgen.
Una vez allí se asiste a la procesión y a la Santa Misa, tras ello la Hermandad se sitúa en su recinto donde el vino y el cante no faltan. Hacía las 6 de la tarde se sale hacia el pueblo donde la comitiva es recibida con repiques de campana y lluvia de cohetes.
“Ir a ver a la virgen y unir la devoción de un pueblo entero”. –Es uno de los fines principales de esta Hermandad-.